Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Особенно популярен был кулачный бой в Древней Греции, где он был введен в программу Олимпийских игр, начиная с XXIII Олимпиады (688 год до нашей эры).

С возникновением в Древней Греции состязаний в силе и ловкости, которые проходили в городе Олимпия, связано много мифов и легенд. Многие историки связывают появление Олимпийских игр с именем мифических героев Зевса и Геракла. Кулачные бои, вошедшие в XXIII Олимпийские игры (688 г. до н. э.) проводились якобы по правилам, составленным Гераклом – сыном Зевса. Правила заключались в следующем: бой велся на огороженной площадке, посыпанной песком. Бойцы обматывали кисти рук кожаными ремнями. Победителем называли бойца, сумевшего сбить противника с ног так, что он терял способность продолжать поединок, или бойца, вынудившего своего соперника отказаться от продолжения боя. Если в установленное время победитель не определялся, судья назначал обмен ударами без права защиты. Количество ударов не регламентировалось. Каждый боец наносил удары один другому по очереди, согласно жребию. Правила допускали удары по затылку, ниже пояса, по спине.
По этим правилам был проведен чемпионат Москвы, а в апреле 1926 года I Чемпионат СССР. В нем участвовали 23 участника и провели 16 боев. Звания чемпионов были разыграны в четырех весовых категориях: «пера», до 57 кг – Л. Вятлинский; легкий вес – А. Павлов, полусредний вес – Л. Браун, средний вес – К. Градополов. В четырех весовых категориях: «мухи», «петуха», полутяжелом и тяжелом было по одному участнику и звания чемпионов были присвоены условно: В. Руктешелю, Ф. Бресту, А. Анкудинову и В. Езерову. Эти боксеры провели показательные бои.