В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.

С возникновением в Древней Греции состязаний в силе и ловкости, которые проходили в городе Олимпия, связано много мифов и легенд. Многие историки связывают появление Олимпийских игр с именем мифических героев Зевса и Геракла. Кулачные бои, вошедшие в XXIII Олимпийские игры (688 г. до н. э.) проводились якобы по правилам, составленным Гераклом – сыном Зевса. Правила заключались в следующем: бой велся на огороженной площадке, посыпанной песком. Бойцы обматывали кисти рук кожаными ремнями. Победителем называли бойца, сумевшего сбить противника с ног так, что он терял способность продолжать поединок, или бойца, вынудившего своего соперника отказаться от продолжения боя. Если в установленное время победитель не определялся, судья назначал обмен ударами без права защиты. Количество ударов не регламентировалось. Каждый боец наносил удары один другому по очереди, согласно жребию. Правила допускали удары по затылку, ниже пояса, по спине.
В период правления на Руси Екатерины II кулачные бои были очень популярны. Граф Орлов считался отличным бойцом и сам не раз приглашал знаменитых силачей померяться силами.
Спортивно-методическими центрами в стране по разным видам спорта, в том числе и по боксу, становятся Государственный центральный институт физической культуры в Москве, Государственный институт физической культуры Украины, Ленинградский институт им. П.Ф. Лесгафта. В Ленинграде в институте им. П.Ф. Лесгафта бокс изучался, как самостоятельная дисциплина. В 1935 году в Харькове были созданы первые на Украине курсы по подготовке тренеров и преподавателей. В мае 1936 года было принято решение о создании добровольных спортивных обществ, а в июне этого же года вышло решение об образовании Комитета по делам физической культуры и спорта. Эти решения сыграли большую роль в развитии массовости спорта, укреплении спортивных секций, улучшении учебно-тренировочной работы. В этот период большое внимание стало уделяться созданию единой системы воспитания боксеров. Вырабатывалась рациональная последовательность обучения новичков, упорядочивалось построение тренировочных занятий, совершенствовалась техника и тактика боя на ринге. Именно в это время были разработаны методические принципы, которые легли в основу подготовки боксеров. Впервые была установлена спортивная классификация, изданы новые правила по боксу.