Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
В Древней Греции единых правил кулачного боя не было. Искусство передавалось по наследству. Бойцы вели бой в выпрямленной стойке. От них требовались, в основном, быстрота и ловкость.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.

Этими правилами были установлены восемь весовых категорий, в соответствии с принятыми в международной практике, определена масса перчаток – она равнялась восьми унциям (227 г) каждая, определена продолжительность боя – три раунда по три минуты, а при розыгрыше первенства финальный бой состоял из двух 3-минутных раундов и одного 4-минутного. Правила были более конкретизированны и одобрены Московской тяжелоатлетической лигой в 1916 году и уточняли условия боя, действия боксеров и судей.