Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Еще в Лаврентьевской летописи, написанной монахом Лаврентием и другими писцами в 1377 году, упоминается о запрете кулачных боев. Среди различных сведений из истории Древней Руси можно найти и более ранние упоминания о запретах церкви. Описывается факт проклятия митрополитом Кириллом в 1274 году и угроза отлучения от церкви кулачных бойцов: «Узнал я, что держатся бесовского обычая проклятых эллин: в божественные праздники со свистом, кличем и боем бьются… Да изгнаны будут от сынов божьих церквей, а случайно убитые в этих боях будут прокляты сей век и будущий».
Возникновение кулачного боя уходит своими корнями в глубокую древность или, как сказали бы историки, теряется в веках. Египетские иероглифы, датируемые археологами сороковым веком до н. э. изображают воинов, которые ведут кулачный бой в кожаных бинтах. Сцены кулачного боя, изображенные на стенах гробниц фараонов, также подтверждают существование этого вида единоборства в Древнем Египте. При раскопках в окрестностях Багдада было найдено много плит с изображением кулачных боев. При раскопках к юго-западу от современного Багдада, археологи нашли древний город Месопотамии – Вавилон и самый древний памятник, подтверждающий существование культа кулачных боев – терракотовый барельеф. Наскальные рисунки, найденные археологами на юге Алжира, подтверждают существование бокса у народов Африки. Можно предположить, что кулачный бой распространился из Египта на остров Крит и в Грецию. Раскопки Миносского лабиринта показали, что бокс был известен еще задолго до возникновения греческого государства в эпоху расцвета Эгейской культуры.