Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Места для боя выбирались традиционно зимой – на льду, летом в поле. Первыми всегда начинали подростки, за ними взрослые. В народе существовали неписанные правила, которые передавались из поколения в поколение. Кулачные бои проходили либо на «голых» кулаках, либо в рукавицах. Удары наносились только лицом к лицу в голову, грудь и живот. Упавшего не били. Вот откуда наши русские поговорки и пословицы: «Лежачего не бьют», «Лежачий в драку не ходит», «Не силой бьются, а сноровкой». Кто падал на землю, считался побежденным. Как правило бились до первой крови, пьяных к бою не допускали. Запрещались подножки и нападения сзади. Также считалось бесчестным переходить на сторону противника за вознаграждение и подарки. Нарушители правил наказывались.

В 1865 году маркиз Куинсберри в соавторстве с журналистом Джоном Чамберсом разработали «Правила Куинсберри», основные положения которых стали основой правил, по которым сегодня проходят соревнования как профессионалов, так и любителей. Повсеместно эти правила получили распространение только в 1872 году. Основные положения следующие:
Наиболее значительным из дореволюционных соревнований по боксу было первенство России в декабре 1916 года в Петрограде. В соревнованиях участвовало 23 боксера, продолжительность боя составляла четыре раунда по 3 минуты. Газеты того времени отмечали хорошую подготовку московских боксеров.