В средние века в период расцвета рыцарской культуры, кулачные бои не входили в систему рыцарского воспитания, но были широко распространены среди простонародья.

Энтузиасты-одиночки были и организаторами и бойцами этого вида спорта и уже тогда были заложены многие кирпичики в фундамент развития отечественной школы бокса. Историки бокса считают первенство России 1914 года, в котором участвовали москвичи, петербуржцы и киевляне, началом летоисчисления отечественного бокса.
Многие из них были выходцами из Родоса. Династия Диагорас дала три поколения чемпионов. Известными бойцами были Дорий, Родиос, Глаукос, Каристиос, Локрос. По некоторым сведениям олимпийский чемпион тех лет получал 500 драхм и пожизненное обеспечение питанием. Интересно упоминание в XIII книге «Илиады» Гомера о том, что кубки в те времена вручались побежденным боксерам с целью утешения, то есть имели назначение, противоположное сегодняшнему.