Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Вот что писал один из историографов: «Этот олимпиец, каким ты его видишь теперь, когда-то имел нос, подбородок, уши и брови. Став профессиональным кулачным бойцом, он потерял все, что унаследовал от родителей; его красивый брат дает представление о том, каким он был…».
Значительно позже появилась оценка боя по очкам. Не предусматривались в то время и разделения по весовым категориям. Только в 1872 году в Англии, с появлением перчаток, были введены новые правила и разделение боксеров на весовые категории. Веса разделялись следующим образом: легкая – до 140 фунтов (63,5 кг), средняя – до 158 фунтов (71,6 кг) и тяжелая – свыше 158 фунтов.