Литературные памятники и рисунки дают нам достаточно полные сведения о правилах ведения кулачного боя в Древней Греции, о методах подготовки и системах тренировок бойцов. Для ведения боя бойцы обматывали кулаки мягкими ремнями из сыромятной кожи, которые защищали руки от повреждений подобно современным бинтам, а описания и изображения на вазах и фресках подтверждают, что бои проводились не только на голых кулаках, позже появились даже специальные приспособления для надевания на руки. Начиная с XI–XII веков и до конца IV века до нашей эры бойцы использовали наиболее простую форму перчатки, называемую мейлихай, руки бинтовались трехметровыми ремнями из мягкой бычьей кожи, сыромятной или просто смазанной жиром для придания ей мягкости. Изображения на древних амфорах показывают несколько способов бинтования рук. Чаще всего бинтовали только четыре пальца, затем предплечье. В VI веке до нашей эры появилось совершенно новое вооружение кулака, называемое сфайраем, представление о котором дает скульптура сидящего древнегреческого кулачного бойца – Амина. Эти первые перчатки состояли из двух частей – самой перчатки и кожаного кольца, окружавшего суставы. Кольцо имело ширину примерно 2,5 см и толщину 0,25 см. Перчатка доходила до половины предплечья и заканчивалась толстой полоской из овечьей кожи.
В период правления на Руси Екатерины II кулачные бои были очень популярны. Граф Орлов считался отличным бойцом и сам не раз приглашал знаменитых силачей померяться силами.

Но системтизирован он был позднее, сначала появился английский призовой бокс – соединение кулачного боя с борьбой в стойке. В его основу были положены самобытные виды единоборств, существовавшие тогда в Англии. Состязания проводились на специальных аренах, правила были примитивными, разрешались подножки, захваты, удары, которые в наше время относятся к категории запрещенных, кулаки бойцов не были защищены. Первые правила были разработаны Джеймсом Браутоном, содержателем цирка, в 1743 году, чтобы предотвратить споры между зрителями. Зрители заключали пари между собой и ставили денежные заклады, часть которых составляла денежный приз победителя (отсюда и название – призовой бокс). Разработанные правила состояли из семи пунктов и мало ограничивали ход боя.
Автор М.Н. Лукашов в своей книге «Слава былых чемпионов» приводит исторический факт о поединке гренадера из свиты Петра I с одним из сильнейших боксеров Англии. Случилось это во время визита русского царя в Англию в 1698 году. На одном из приемов Петру I один из английских вельмож предложил устроить поединок английского боксера с одним из солдат его свиты на денежное пари. Поединок состоялся, гренадер задал англичанину сильнейшую трепку, царь выиграл заклад и в заключение приказал своим гренадерам показать русскую забаву – кулачный бой «стенка на стенку».