Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Испокон веков люди мерялись силой в кулачном бою, упоминания о котором можно встретить в древнейших литературных памятниках практически всех развитых народов. Кулачный бой входил в программу олимпиад, практиковался у египтян, римлян, в период Древней Руси. Но предком современного бокса был английский кулачный бой.

Первые сведения о кулачных боях на Руси можно найти в Густинской летописи датированной 990 годом, и в летописях Нестора 1069 года. Одним из элементов складывающейся в то время самобытной народной системы физического воспитания было два вида состязаний в кулачном бою: массовые бои «стенка на стенку» и одиночные единоборства – «сам на сам» или «один на один».
После того, как вопрос развития бокса в СССР был разрешен положительно, были разработаны новые Правила соревнований. Они определяли соревнования как метод научного изучения и исследования бокса и как средство воспитания инстинктов жизненной борьбы у зрителей.