Первые сведения о кулачных боях на Руси можно найти в Густинской летописи датированной 990 годом, и в летописях Нестора 1069 года. Одним из элементов складывающейся в то время самобытной народной системы физического воспитания было два вида состязаний в кулачном бою: массовые бои «стенка на стенку» и одиночные единоборства – «сам на сам» или «один на один».
В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.

В 1865 году маркиз Куинсберри в соавторстве с журналистом Джоном Чамберсом разработали «Правила Куинсберри», основные положения которых стали основой правил, по которым сегодня проходят соревнования как профессионалов, так и любителей. Повсеместно эти правила получили распространение только в 1872 году. Основные положения следующие:

В своей основе кулачные бои были подлинно народным видом состязаний, спортивной игрой, «молодецкой потехой». Все это было рождено здоровой удалью, желанием померяться богатырской силой – «разойтись плечом, размахнуться рукой», без всякой злобы и вражды. Кулачные бойцы проявляли большое искусство. Выдающихся по силе и умению, в народе называли «надежа-боец». Многие из них участвовали как в одиночных боях, так и в кулачных боях «стенка на стенку» и пользовались большой славой и уважением.