Завоевав Грецию, римляне продолжили Олимпийские игры, но они сильно отличались от греческих. Организация состязаний напоминала цирковое представление. Кулачные бои в Древнем Риме были превращены в зрелище для плебса и устраивались на аренах амфитеатров. Для увеличения разрушительной силы кулака применялись различные способы его вооружения. Во времена Римской империи на смену древнегреческим «филактериям» – кожаным лентам, которыми бинтовали руки, пришел «кестус» – прообраз современного кастета, а затем и чудовищный «мирмекс» – утяжеленная перчатка с шипами. Квадратная площадка для греческой пигмахии была заменена кругом, чтобы бойцы не имели возможности избегать ближнего боя. На этом и закончилась история «боя на кулаках», и на смену ему приходит «пугилистика» – тоже кулачный бой, но уже не в спортивном, а в гладиаторском смысле этого слова. И в 30 году до н. э. римляне запретили кулачные поединки между гражданами, перенеся все спортивные страсти на гладиаторские арены. В 394 году нашей эры по Указу императора Феодосия I, насаждавшего христианство, Олимпийские игры были запрещены. Спустя еще некоторое время Олимпию разрушили готы, а в 426 году по приказу Феодосия II римляне сожгли храм Зевса – центр проведения Олимпийских игр. По инициативе секретаря Спортивного Союза Франции Пьера Кубертэна в Афинах вновь был зажжен олимпийский огонь в апреле 1896 года, но на I Олимпийских играх, где участвовало 285 спортсменов из тринадцати стран, не было боксеров.


С возникновением в Древней Греции состязаний в силе и ловкости, которые проходили в городе Олимпия, связано много мифов и легенд. Многие историки связывают появление Олимпийских игр с именем мифических героев Зевса и Геракла. Кулачные бои, вошедшие в XXIII Олимпийские игры (688 г. до н. э.) проводились якобы по правилам, составленным Гераклом – сыном Зевса. Правила заключались в следующем: бой велся на огороженной площадке, посыпанной песком. Бойцы обматывали кисти рук кожаными ремнями. Победителем называли бойца, сумевшего сбить противника с ног так, что он терял способность продолжать поединок, или бойца, вынудившего своего соперника отказаться от продолжения боя. Если в установленное время победитель не определялся, судья назначал обмен ударами без права защиты. Количество ударов не регламентировалось. Каждый боец наносил удары один другому по очереди, согласно жребию. Правила допускали удары по затылку, ниже пояса, по спине.
Первоначально английский бокс копировал тактику фехтовальщика: преобладали прямые удары с длинной дистанции, ближний бой не приветствовался, так как в нем невозможно было применить длинное оружие и существовала вероятность получить удар ножом.