Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.
В 1938 году выходит учебное пособие по боксу К.В. Градополова, которое на много лет стало настольной книгой тренеров, преподавателей и боксеров. В пособии были классифицированы все специальные действия боксеров, указаны средства и методы развития физических качеств, технических и тактических действий. В 1939 году бокс был включен в комплекс ГТО (II ступени). Это способствовало дальнейшей популяризации бокса и послужило началом работы по боксу среди подростков и юношей.
В 1930 году был создан Всесоюзный совет физической культуры. Отделом бокса, организованном при нем, определены практические задачи учебной и спортивной работы в этом виде спорта.