В средние века в период расцвета рыцарской культуры, кулачные бои не входили в систему рыцарского воспитания, но были широко распространены среди простонародья.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.

Обучение и тренировка спортсменов проходили под руководством специалистов в особых школах – палестрах. Палестра представляла собой замкнутую колоннаду без крыши, внутри которой находился зал для упражнений. Пол в палестре был земляной. Вокруг зала размещались небольшие крытые комнаты для омовений, отдыха, жертвоприношений и натирания маслом и песком. На тренировках бойцы использовали перчатки из мягких ремней, голову защищали маской с наушниками, которая, вероятно шилась из мягкой кожи с подкладкой.