Литературные памятники и рисунки дают нам достаточно полные сведения о правилах ведения кулачного боя в Древней Греции, о методах подготовки и системах тренировок бойцов. Для ведения боя бойцы обматывали кулаки мягкими ремнями из сыромятной кожи, которые защищали руки от повреждений подобно современным бинтам, а описания и изображения на вазах и фресках подтверждают, что бои проводились не только на голых кулаках, позже появились даже специальные приспособления для надевания на руки. Начиная с XI–XII веков и до конца IV века до нашей эры бойцы использовали наиболее простую форму перчатки, называемую мейлихай, руки бинтовались трехметровыми ремнями из мягкой бычьей кожи, сыромятной или просто смазанной жиром для придания ей мягкости. Изображения на древних амфорах показывают несколько способов бинтования рук. Чаще всего бинтовали только четыре пальца, затем предплечье. В VI веке до нашей эры появилось совершенно новое вооружение кулака, называемое сфайраем, представление о котором дает скульптура сидящего древнегреческого кулачного бойца – Амина. Эти первые перчатки состояли из двух частей – самой перчатки и кожаного кольца, окружавшего суставы. Кольцо имело ширину примерно 2,5 см и толщину 0,25 см. Перчатка доходила до половины предплечья и заканчивалась толстой полоской из овечьей кожи.

В царской России до революции существовало лишь небольшое количество спортивных организаций и в области бокса не было больших достижений. Первыми пропагандистами бокса в нашей стране были в Москве М. Кистер, который издал на русском языке в 1894 году пособие по английскому боксу и организовал атлетический кружок, где занимались боксом, и в Петербурге приехавший из Франции Э. Лусталло. Первые состязания по боксу состоялись в Москве 15 июля 1895 года, в Петербурге в мае 1898 года.
Введение мягких перчаток сделало удары безопаснее, а технику защиты – более разнообразной и надежной. Это изменило и сам характер ударов. Если раньше боксер наносил удары осторожно, боясь повредить обнаженную руку, а защищаться старался от любого прикосновения, угрожавшего ссадинами и ушибами, то теперь появилась возможность соразмерять силу своих ударов, появился целый ряд новых видов защит – подставки под удар ладони, плеча и так далее.
Особенно популярной была форма «Стенка на стенку», в которой строго различались «своя» и «чужая» стороны. «Стенка на стенку» – вид кулачного боя, когда бойцы выстраивались и шли в бой друг на друга плотной стеной. В каждой команде выделялись сотские и десятские. Они выстраивали стенку, распределяли бойцов на места в ней, проверяли, чтобы в рукавицах бойцов не было никаких посторонних предметов. За «закладку» жестоко карали свои же бойцы. Количество бойцов в каждой стенке было одинаковое. Стенка должна была быть одинаковой и по возрасту: мужики с мужиками, юноши с юношами, мальчишки с мальчишками. В каждой «стенке» были 2–3 главных, наиболее сильных и ловких бойца – «забойщики», которые бросались туда, где стенка начинала слабеть и сдавать. Сотские и десятские следили за соблюдением правил. Фамилии сотских и десятских сообщались в полицию. С них был главный спрос за беспорядки на поле боя. Обычно сражения «стенка на стенку» строились в три очереди. Сначала в бой шли мальчишки, их сменяли безусые неженатые юнцы, после юнцов в бой вступали мужики. Перед единоборством бойцы обнимались и троекратно целовались.