Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Значительно позже появилась оценка боя по очкам. Не предусматривались в то время и разделения по весовым категориям. Только в 1872 году в Англии, с появлением перчаток, были введены новые правила и разделение боксеров на весовые категории. Веса разделялись следующим образом: легкая – до 140 фунтов (63,5 кг), средняя – до 158 фунтов (71,6 кг) и тяжелая – свыше 158 фунтов.
В тот период времени издавалось много учебно-методической литературы: «Тактика бокса» А.Г. Харлампиева; «Бокс» А.Г. Гетье; в периодической печати появлялись методические статьи К. Градополова, Б. Денисова, А. Френкина.
С введением кулачного боя в Олимпийские игры, появляются и твердые правила его проведения. Участникам запрещалось прибегать к каким-либо запрещенным приемам для достижения победы, а именно: подкупать друг друга, наносить увечья. Устав запрещал участвовать в играх рабам и варварам. Для того, чтобы быть допущенным к состязаниям, свободнорожденный грек должен был представить доказательство того, что он в течение последних 10 месяцев готовился к играм, повседневно упражняясь. Помимо этого, каждый участник должен был за месяц до начала игр прибыть в Олимпию, и в течение месяца проходить испытания в олимпийской гимназии, за свой счет. Естественно, это было не под силу представителям многочисленного греческого демоса.