Несмотря на то, что бокс в дореволюционной России был развит слабо, он выгодно отличался от бокса Западноевропейских стран. Русский бокс имел преимущественную связь с кулачным боем. Первые чемпионы России – П. Никифоров, Н. Алимов (Кара-Малай) и многие другие были в свое время сильнейшими кулачными бойцами. Такие талантливые боксеры как А. Харлампиев, И. Граве, Н. Никифоров резко выделялись из всей массы боксеров своей технической подготовленностью, так как русский бокс унаследовал от кулачного боя черты мужества и гуманности и на основе его приемов складывались техника и тактика первых русских боксеров. В 1913 году общество «Санитас» издает первые правила бокса, а в 1915 году были введены правила бокса, переработанные из английских.
С введением кулачного боя в Олимпийские игры, появляются и твердые правила его проведения. Участникам запрещалось прибегать к каким-либо запрещенным приемам для достижения победы, а именно: подкупать друг друга, наносить увечья. Устав запрещал участвовать в играх рабам и варварам. Для того, чтобы быть допущенным к состязаниям, свободнорожденный грек должен был представить доказательство того, что он в течение последних 10 месяцев готовился к играм, повседневно упражняясь. Помимо этого, каждый участник должен был за месяц до начала игр прибыть в Олимпию, и в течение месяца проходить испытания в олимпийской гимназии, за свой счет. Естественно, это было не под силу представителям многочисленного греческого демоса.
Так как боксеры еще не имели классификационных разрядов, к соревнованиям допускались те, кто выполнил не менее четырех из пяти нормативов ОФП: бег на 100 и 1500 метров, толкание ядра, прыжки в длину с разбега и ходьба на 5 километров. Бег на 1500 м и ходьбу можно было заменить выполнением нормативов по специальным упражнениям со скалкой – пять минут, 500 подскоков, «бой с тенью» три раунда по три минуты, упражнение с медицинболом, грушей и на мешке в течение 10 минут на каждом из снарядов. Согласно этим правилам боксеры делились на восемь весовых категорий, продолжительность боя составляла шесть раундов по три минуты. К соревнованиям допускались боксеры не моложе 18 лет. При определении результатов боя предусматривалась «ничья».
Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.