В своей основе кулачные бои были подлинно народным видом состязаний, спортивной игрой, «молодецкой потехой». Все это было рождено здоровой удалью, желанием померяться богатырской силой – «разойтись плечом, размахнуться рукой», без всякой злобы и вражды. Кулачные бойцы проявляли большое искусство. Выдающихся по силе и умению, в народе называли «надежа-боец». Многие из них участвовали как в одиночных боях, так и в кулачных боях «стенка на стенку» и пользовались большой славой и уважением.
Значительно позже появилась оценка боя по очкам. Не предусматривались в то время и разделения по весовым категориям. Только в 1872 году в Англии, с появлением перчаток, были введены новые правила и разделение боксеров на весовые категории. Веса разделялись следующим образом: легкая – до 140 фунтов (63,5 кг), средняя – до 158 фунтов (71,6 кг) и тяжелая – свыше 158 фунтов.
Известно, что Петр I любил потешить себя кулачными боями и часто сам их организовывал – «дабы показать удаль русского народа» иноземцам.
Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.