В средние века в период расцвета рыцарской культуры, кулачные бои не входили в систему рыцарского воспитания, но были широко распространены среди простонародья.
Особенно популярной была форма «Стенка на стенку», в которой строго различались «своя» и «чужая» стороны. «Стенка на стенку» – вид кулачного боя, когда бойцы выстраивались и шли в бой друг на друга плотной стеной. В каждой команде выделялись сотские и десятские. Они выстраивали стенку, распределяли бойцов на места в ней, проверяли, чтобы в рукавицах бойцов не было никаких посторонних предметов. За «закладку» жестоко карали свои же бойцы. Количество бойцов в каждой стенке было одинаковое. Стенка должна была быть одинаковой и по возрасту: мужики с мужиками, юноши с юношами, мальчишки с мальчишками. В каждой «стенке» были 2–3 главных, наиболее сильных и ловких бойца – «забойщики», которые бросались туда, где стенка начинала слабеть и сдавать. Сотские и десятские следили за соблюдением правил. Фамилии сотских и десятских сообщались в полицию. С них был главный спрос за беспорядки на поле боя. Обычно сражения «стенка на стенку» строились в три очереди. Сначала в бой шли мальчишки, их сменяли безусые неженатые юнцы, после юнцов в бой вступали мужики. Перед единоборством бойцы обнимались и троекратно целовались.
Высказывания Сократа, Платона и Аристотеля о кулачном бое, как эстетически красивом виде упражнений смелых и сильных людей, только подтверждают популярность этого вида состязаний в Древней Греции. Кулачным боем увлекались поэты, государственные деятели, писатели. Знаменитый математик Пифагор был прекрасным бойцом и участвовал в Олимпийских играх.
Первые письменные сведения дошли до нас из описаний этого вида состязаний Гомером. По сохранившимся преданиям, покровителем кулачных боев был сам древнегреческий бог Аполлон, который победил бога войны Зевса, проявив большое искусство в ловкости и быстроте. Основоположником бокса греки считали Амыкуса, который не выпускал из своего государства ни одного чужестранца, не сразившись с ним в кулачном бою.