Места для боя выбирались традиционно зимой – на льду, летом в поле. Первыми всегда начинали подростки, за ними взрослые. В народе существовали неписанные правила, которые передавались из поколения в поколение. Кулачные бои проходили либо на «голых» кулаках, либо в рукавицах. Удары наносились только лицом к лицу в голову, грудь и живот. Упавшего не били. Вот откуда наши русские поговорки и пословицы: «Лежачего не бьют», «Лежачий в драку не ходит», «Не силой бьются, а сноровкой». Кто падал на землю, считался побежденным. Как правило бились до первой крови, пьяных к бою не допускали. Запрещались подножки и нападения сзади. Также считалось бесчестным переходить на сторону противника за вознаграждение и подарки. Нарушители правил наказывались.
Греки составляли пары по жребию, так как в те времена не существовало классификации бойцов по весовым категориям. Зачастую кулачный бой был монополией тяжеловесов. Уже в те далекие времена появлялись кулачные бойцы-профессионалы. Профессионалы зажимали в кулаке металлические и каменные шары. Бой длился до тех пор, пока один из бойцов не сбивал противника с ног или не наносил ему увечья.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
До систематизации и введения новых правил, тренировка боксеров значительно отличалась от современной. Она была нерациональной и отражала особенности правил призового бокса. Обычно боксеры начинали тренироваться за три месяца до начала состязаний. Это была тяжелая ежедневная работа, в которой на первое место выводилось воспитание выносливости. В тренировку входили упражнения с тяжестями. Руки укрепляли различными составами из уксуса, спирта, лимонного сока и эвкалиптового масла. Все это делалось для того, чтобы кожа стала грубой и нечувствительной. С развитием массовых зрелищ, английский призовой бокс уступил место профессиональному, целиком перешедшему в руки предпринимателей. Но как зрелище, рассчитанное на получение доходов, бокс не мог развиваться на основе старых правил. Грубость боя на кулаках не привлекала спортсменов. Правила маркиза Куинсберри изменили характер бокса и заложили начало развития его как вида спорта. Бокс из грубого, силового поединка превратился в интенсивный, стремительный и скоростной вид спорта.