Места для боя выбирались традиционно зимой – на льду, летом в поле. Первыми всегда начинали подростки, за ними взрослые. В народе существовали неписанные правила, которые передавались из поколения в поколение. Кулачные бои проходили либо на «голых» кулаках, либо в рукавицах. Удары наносились только лицом к лицу в голову, грудь и живот. Упавшего не били. Вот откуда наши русские поговорки и пословицы: «Лежачего не бьют», «Лежачий в драку не ходит», «Не силой бьются, а сноровкой». Кто падал на землю, считался побежденным. Как правило бились до первой крови, пьяных к бою не допускали. Запрещались подножки и нападения сзади. Также считалось бесчестным переходить на сторону противника за вознаграждение и подарки. Нарушители правил наказывались.
Греки составляли пары по жребию, так как в те времена не существовало классификации бойцов по весовым категориям. Зачастую кулачный бой был монополией тяжеловесов. Уже в те далекие времена появлялись кулачные бойцы-профессионалы. Профессионалы зажимали в кулаке металлические и каменные шары. Бой длился до тех пор, пока один из бойцов не сбивал противника с ног или не наносил ему увечья.
С введением кулачного боя в Олимпийские игры, появляются и твердые правила его проведения. Участникам запрещалось прибегать к каким-либо запрещенным приемам для достижения победы, а именно: подкупать друг друга, наносить увечья. Устав запрещал участвовать в играх рабам и варварам. Для того, чтобы быть допущенным к состязаниям, свободнорожденный грек должен был представить доказательство того, что он в течение последних 10 месяцев готовился к играм, повседневно упражняясь. Помимо этого, каждый участник должен был за месяц до начала игр прибыть в Олимпию, и в течение месяца проходить испытания в олимпийской гимназии, за свой счет. Естественно, это было не под силу представителям многочисленного греческого демоса.
Так как боксеры еще не имели классификационных разрядов, к соревнованиям допускались те, кто выполнил не менее четырех из пяти нормативов ОФП: бег на 100 и 1500 метров, толкание ядра, прыжки в длину с разбега и ходьба на 5 километров. Бег на 1500 м и ходьбу можно было заменить выполнением нормативов по специальным упражнениям со скалкой – пять минут, 500 подскоков, «бой с тенью» три раунда по три минуты, упражнение с медицинболом, грушей и на мешке в течение 10 минут на каждом из снарядов. Согласно этим правилам боксеры делились на восемь весовых категорий, продолжительность боя составляла шесть раундов по три минуты. К соревнованиям допускались боксеры не моложе 18 лет. При определении результатов боя предусматривалась «ничья».