Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Археологические раскопки доказали, что кулачные бои возникли задолго до Олимпийских игр в Древней Греции. Известный археолог доктор Шнайзер обнаружил во время раскопок древнего храма времен Месопотамии статуэтки, изображающие кулачных бойцов, и плиты с такими же изображениями. Можно с уверенностью сказать, что уже древние шумеры проводили различие между борьбой и кулачными боями. Ученые также находили древние изображения боев на территории нынешней Эфиопии и Египта, причем эфиопским изображениям не менее шести тысяч лет. В Египте при раскопках захоронения Бени Хасан, обнаружили изображения бойцов, относящиеся к 2050–1930 гг. до н. э. Ученые-историки отмечают существование поединков около 1500 г. до н. э. у жителей Крита, одного из очагов мировой культуры древнего мира.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Судьи избирались из лиц не моложе 40 лет и должны были хорошо знать технику боя и условия состязаний. На всех рисунках кулачного боя гелладоники изображаются с лозой, разветвленной на конце, ударами которой они вмешивались в действия бойцов или разнимали их.