В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.

Один из самых выдающихся тренеров, стоявших у истоков развития отечественного бокса – А.Ф. Гетье в своей книге «Английский бокс» дал такое определение: «Английский любительский бокс – есть вид спорта, представляющий собой урегулированный строгими правилами кулачный бой». Английским его назвали потому, что первые правила бокса и его первые атрибуты – ринг, перчатки были разработаны и появились в Англии в первой половине XVIII века.
Из уст в уста в народе передавались былины о богатырях-молодцах. Так, например, в период татарского ига перед Куликовской битвой, были известны троицкие монахи Александр Пересвет и Ослябля, обладающие большой богатырской силой. В летописях рассказывается как Пересвет победил в единоборстве татарского богатыря.
Литературные памятники и рисунки дают нам достаточно полные сведения о правилах ведения кулачного боя в Древней Греции, о методах подготовки и системах тренировок бойцов. Для ведения боя бойцы обматывали кулаки мягкими ремнями из сыромятной кожи, которые защищали руки от повреждений подобно современным бинтам, а описания и изображения на вазах и фресках подтверждают, что бои проводились не только на голых кулаках, позже появились даже специальные приспособления для надевания на руки. Начиная с XI–XII веков и до конца IV века до нашей эры бойцы использовали наиболее простую форму перчатки, называемую мейлихай, руки бинтовались трехметровыми ремнями из мягкой бычьей кожи, сыромятной или просто смазанной жиром для придания ей мягкости. Изображения на древних амфорах показывают несколько способов бинтования рук. Чаще всего бинтовали только четыре пальца, затем предплечье. В VI веке до нашей эры появилось совершенно новое вооружение кулака, называемое сфайраем, представление о котором дает скульптура сидящего древнегреческого кулачного бойца – Амина. Эти первые перчатки состояли из двух частей – самой перчатки и кожаного кольца, окружавшего суставы. Кольцо имело ширину примерно 2,5 см и толщину 0,25 см. Перчатка доходила до половины предплечья и заканчивалась толстой полоской из овечьей кожи.