Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.
Особенно популярной была форма «Стенка на стенку», в которой строго различались «своя» и «чужая» стороны. «Стенка на стенку» – вид кулачного боя, когда бойцы выстраивались и шли в бой друг на друга плотной стеной. В каждой команде выделялись сотские и десятские. Они выстраивали стенку, распределяли бойцов на места в ней, проверяли, чтобы в рукавицах бойцов не было никаких посторонних предметов. За «закладку» жестоко карали свои же бойцы. Количество бойцов в каждой стенке было одинаковое. Стенка должна была быть одинаковой и по возрасту: мужики с мужиками, юноши с юношами, мальчишки с мальчишками. В каждой «стенке» были 2–3 главных, наиболее сильных и ловких бойца – «забойщики», которые бросались туда, где стенка начинала слабеть и сдавать. Сотские и десятские следили за соблюдением правил. Фамилии сотских и десятских сообщались в полицию. С них был главный спрос за беспорядки на поле боя. Обычно сражения «стенка на стенку» строились в три очереди. Сначала в бой шли мальчишки, их сменяли безусые неженатые юнцы, после юнцов в бой вступали мужики. Перед единоборством бойцы обнимались и троекратно целовались.
Завоевав Грецию, римляне продолжили Олимпийские игры, но они сильно отличались от греческих. Организация состязаний напоминала цирковое представление. Кулачные бои в Древнем Риме были превращены в зрелище для плебса и устраивались на аренах амфитеатров. Для увеличения разрушительной силы кулака применялись различные способы его вооружения. Во времена Римской империи на смену древнегреческим «филактериям» – кожаным лентам, которыми бинтовали руки, пришел «кестус» – прообраз современного кастета, а затем и чудовищный «мирмекс» – утяжеленная перчатка с шипами. Квадратная площадка для греческой пигмахии была заменена кругом, чтобы бойцы не имели возможности избегать ближнего боя. На этом и закончилась история «боя на кулаках», и на смену ему приходит «пугилистика» – тоже кулачный бой, но уже не в спортивном, а в гладиаторском смысле этого слова. И в 30 году до н. э. римляне запретили кулачные поединки между гражданами, перенеся все спортивные страсти на гладиаторские арены. В 394 году нашей эры по Указу императора Феодосия I, насаждавшего христианство, Олимпийские игры были запрещены. Спустя еще некоторое время Олимпию разрушили готы, а в 426 году по приказу Феодосия II римляне сожгли храм Зевса – центр проведения Олимпийских игр. По инициативе секретаря Спортивного Союза Франции Пьера Кубертэна в Афинах вновь был зажжен олимпийский огонь в апреле 1896 года, но на I Олимпийских играх, где участвовало 285 спортсменов из тринадцати стран, не было боксеров.