В своей основе кулачные бои были подлинно народным видом состязаний, спортивной игрой, «молодецкой потехой». Все это было рождено здоровой удалью, желанием померяться богатырской силой – «разойтись плечом, размахнуться рукой», без всякой злобы и вражды. Кулачные бойцы проявляли большое искусство. Выдающихся по силе и умению, в народе называли «надежа-боец». Многие из них участвовали как в одиночных боях, так и в кулачных боях «стенка на стенку» и пользовались большой славой и уважением.
До систематизации и введения новых правил, тренировка боксеров значительно отличалась от современной. Она была нерациональной и отражала особенности правил призового бокса. Обычно боксеры начинали тренироваться за три месяца до начала состязаний. Это была тяжелая ежедневная работа, в которой на первое место выводилось воспитание выносливости. В тренировку входили упражнения с тяжестями. Руки укрепляли различными составами из уксуса, спирта, лимонного сока и эвкалиптового масла. Все это делалось для того, чтобы кожа стала грубой и нечувствительной. С развитием массовых зрелищ, английский призовой бокс уступил место профессиональному, целиком перешедшему в руки предпринимателей. Но как зрелище, рассчитанное на получение доходов, бокс не мог развиваться на основе старых правил. Грубость боя на кулаках не привлекала спортсменов. Правила маркиза Куинсберри изменили характер бокса и заложили начало развития его как вида спорта. Бокс из грубого, силового поединка превратился в интенсивный, стремительный и скоростной вид спорта.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.