Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Высказывания Сократа, Платона и Аристотеля о кулачном бое, как эстетически красивом виде упражнений смелых и сильных людей, только подтверждают популярность этого вида состязаний в Древней Греции. Кулачным боем увлекались поэты, государственные деятели, писатели. Знаменитый математик Пифагор был прекрасным бойцом и участвовал в Олимпийских играх.