Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Несмотря на то, что бокс в дореволюционной России был развит слабо, он выгодно отличался от бокса Западноевропейских стран. Русский бокс имел преимущественную связь с кулачным боем. Первые чемпионы России – П. Никифоров, Н. Алимов (Кара-Малай) и многие другие были в свое время сильнейшими кулачными бойцами. Такие талантливые боксеры как А. Харлампиев, И. Граве, Н. Никифоров резко выделялись из всей массы боксеров своей технической подготовленностью, так как русский бокс унаследовал от кулачного боя черты мужества и гуманности и на основе его приемов складывались техника и тактика первых русских боксеров. В 1913 году общество «Санитас» издает первые правила бокса, а в 1915 году были введены правила бокса, переработанные из английских.
Первые письменные сведения дошли до нас из описаний этого вида состязаний Гомером. По сохранившимся преданиям, покровителем кулачных боев был сам древнегреческий бог Аполлон, который победил бога войны Зевса, проявив большое искусство в ловкости и быстроте. Основоположником бокса греки считали Амыкуса, который не выпускал из своего государства ни одного чужестранца, не сразившись с ним в кулачном бою.