В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.
Греки составляли пары по жребию, так как в те времена не существовало классификации бойцов по весовым категориям. Зачастую кулачный бой был монополией тяжеловесов. Уже в те далекие времена появлялись кулачные бойцы-профессионалы. Профессионалы зажимали в кулаке металлические и каменные шары. Бой длился до тех пор, пока один из бойцов не сбивал противника с ног или не наносил ему увечья.
Законы о запрете кулачных боев издавались и позднее в 1540 г., 1648 г., 1686 г. Но несмотря на запреты, с 1690 года кулачные бои принимают массовый характер.
Наиболее значительным из дореволюционных соревнований по боксу было первенство России в декабре 1916 года в Петрограде. В соревнованиях участвовало 23 боксера, продолжительность боя составляла четыре раунда по 3 минуты. Газеты того времени отмечали хорошую подготовку московских боксеров.