Первым олимпийским чемпионом был Ономастос из Смирны. Он же составил первый свод правил бокса, получивший название «Геракловы правила». На XLI Олимпийских играх в 616 году до н. э. в программу соревнований был включен юношеский бокс. Первым чемпионом среди юношей стал Филитас из Сиварии на Сицилии. Следует отметить один интересный факт из правил проведения поединков: если один из спортсменов чувствовал, что не может продолжать бой, он поднимал руку с открытой ладонью, либо указательный палец. Это называлось «apokleismos», что значит исключение. Возможно этот факт напомнит многим современные правила, по которым секундант выбрасывает полотенце на ринг. В обоих случаях речь идет о здоровье атлета, так что в отличие от Древнего Рима в Древней Греции существовал гуманный подход к поединкам. Но тем не менее, поединки были жестокими и часто заканчивались трагически. История сохранила до наших времен имена выдающихся бойцов тех дней.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Еще в Лаврентьевской летописи, написанной монахом Лаврентием и другими писцами в 1377 году, упоминается о запрете кулачных боев. Среди различных сведений из истории Древней Руси можно найти и более ранние упоминания о запретах церкви. Описывается факт проклятия митрополитом Кириллом в 1274 году и угроза отлучения от церкви кулачных бойцов: «Узнал я, что держатся бесовского обычая проклятых эллин: в божественные праздники со свистом, кличем и боем бьются… Да изгнаны будут от сынов божьих церквей, а случайно убитые в этих боях будут прокляты сей век и будущий».