Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Первые письменные сведения дошли до нас из описаний этого вида состязаний Гомером. По сохранившимся преданиям, покровителем кулачных боев был сам древнегреческий бог Аполлон, который победил бога войны Зевса, проявив большое искусство в ловкости и быстроте. Основоположником бокса греки считали Амыкуса, который не выпускал из своего государства ни одного чужестранца, не сразившись с ним в кулачном бою.

Введение мягких перчаток сделало удары безопаснее, а технику защиты – более разнообразной и надежной. Это изменило и сам характер ударов. Если раньше боксер наносил удары осторожно, боясь повредить обнаженную руку, а защищаться старался от любого прикосновения, угрожавшего ссадинами и ушибами, то теперь появилась возможность соразмерять силу своих ударов, появился целый ряд новых видов защит – подставки под удар ладони, плеча и так далее.