Точно отмеренной площадки не было, зрители сами образовывали ограждение боевой площадки. Такое обширное пространство не давало возможности загнать противника в угол. Бой не делился на раунды и время встречи не ограничивалось, он продолжался до тех пор, пока один из противников так уставал, что был не в состоянии продолжать поединок. По обоюдному согласию состязание прерывалось на время, за которое бойцы восстанавливали силы. Обычно состязания проводились до тех пор, пока один из противников не подавал сигнал о сдаче – поднимал вверх руку. За правильностью хода боя следил судья (гелладоник).
Так как боксеры еще не имели классификационных разрядов, к соревнованиям допускались те, кто выполнил не менее четырех из пяти нормативов ОФП: бег на 100 и 1500 метров, толкание ядра, прыжки в длину с разбега и ходьба на 5 километров. Бег на 1500 м и ходьбу можно было заменить выполнением нормативов по специальным упражнениям со скалкой – пять минут, 500 подскоков, «бой с тенью» три раунда по три минуты, упражнение с медицинболом, грушей и на мешке в течение 10 минут на каждом из снарядов. Согласно этим правилам боксеры делились на восемь весовых категорий, продолжительность боя составляла шесть раундов по три минуты. К соревнованиям допускались боксеры не моложе 18 лет. При определении результатов боя предусматривалась «ничья».

Этими правилами были установлены восемь весовых категорий, в соответствии с принятыми в международной практике, определена масса перчаток – она равнялась восьми унциям (227 г) каждая, определена продолжительность боя – три раунда по три минуты, а при розыгрыше первенства финальный бой состоял из двух 3-минутных раундов и одного 4-минутного. Правила были более конкретизированны и одобрены Московской тяжелоатлетической лигой в 1916 году и уточняли условия боя, действия боксеров и судей.
Автор М.Н. Лукашов в своей книге «Слава былых чемпионов» приводит исторический факт о поединке гренадера из свиты Петра I с одним из сильнейших боксеров Англии. Случилось это во время визита русского царя в Англию в 1698 году. На одном из приемов Петру I один из английских вельмож предложил устроить поединок английского боксера с одним из солдат его свиты на денежное пари. Поединок состоялся, гренадер задал англичанину сильнейшую трепку, царь выиграл заклад и в заключение приказал своим гренадерам показать русскую забаву – кулачный бой «стенка на стенку».