С возникновением в Древней Греции состязаний в силе и ловкости, которые проходили в городе Олимпия, связано много мифов и легенд. Многие историки связывают появление Олимпийских игр с именем мифических героев Зевса и Геракла. Кулачные бои, вошедшие в XXIII Олимпийские игры (688 г. до н. э.) проводились якобы по правилам, составленным Гераклом – сыном Зевса. Правила заключались в следующем: бой велся на огороженной площадке, посыпанной песком. Бойцы обматывали кисти рук кожаными ремнями. Победителем называли бойца, сумевшего сбить противника с ног так, что он терял способность продолжать поединок, или бойца, вынудившего своего соперника отказаться от продолжения боя. Если в установленное время победитель не определялся, судья назначал обмен ударами без права защиты. Количество ударов не регламентировалось. Каждый боец наносил удары один другому по очереди, согласно жребию. Правила допускали удары по затылку, ниже пояса, по спине.
Особенно популярной была форма «Стенка на стенку», в которой строго различались «своя» и «чужая» стороны. «Стенка на стенку» – вид кулачного боя, когда бойцы выстраивались и шли в бой друг на друга плотной стеной. В каждой команде выделялись сотские и десятские. Они выстраивали стенку, распределяли бойцов на места в ней, проверяли, чтобы в рукавицах бойцов не было никаких посторонних предметов. За «закладку» жестоко карали свои же бойцы. Количество бойцов в каждой стенке было одинаковое. Стенка должна была быть одинаковой и по возрасту: мужики с мужиками, юноши с юношами, мальчишки с мальчишками. В каждой «стенке» были 2–3 главных, наиболее сильных и ловких бойца – «забойщики», которые бросались туда, где стенка начинала слабеть и сдавать. Сотские и десятские следили за соблюдением правил. Фамилии сотских и десятских сообщались в полицию. С них был главный спрос за беспорядки на поле боя. Обычно сражения «стенка на стенку» строились в три очереди. Сначала в бой шли мальчишки, их сменяли безусые неженатые юнцы, после юнцов в бой вступали мужики. Перед единоборством бойцы обнимались и троекратно целовались.
С введением перчаток стал возможен выигрыш по очкам, и если раньше побеждал только сильный и выносливый, то теперь мог побеждать более искусный, быстрый и ловкий. Монополия тяжеловесов в боксе закончилась с появлением весовых категорий и сделала бокс более популярным.
Завоевав Грецию, римляне продолжили Олимпийские игры, но они сильно отличались от греческих. Организация состязаний напоминала цирковое представление. Кулачные бои в Древнем Риме были превращены в зрелище для плебса и устраивались на аренах амфитеатров. Для увеличения разрушительной силы кулака применялись различные способы его вооружения. Во времена Римской империи на смену древнегреческим «филактериям» – кожаным лентам, которыми бинтовали руки, пришел «кестус» – прообраз современного кастета, а затем и чудовищный «мирмекс» – утяжеленная перчатка с шипами. Квадратная площадка для греческой пигмахии была заменена кругом, чтобы бойцы не имели возможности избегать ближнего боя. На этом и закончилась история «боя на кулаках», и на смену ему приходит «пугилистика» – тоже кулачный бой, но уже не в спортивном, а в гладиаторском смысле этого слова. И в 30 году до н. э. римляне запретили кулачные поединки между гражданами, перенеся все спортивные страсти на гладиаторские арены. В 394 году нашей эры по Указу императора Феодосия I, насаждавшего христианство, Олимпийские игры были запрещены. Спустя еще некоторое время Олимпию разрушили готы, а в 426 году по приказу Феодосия II римляне сожгли храм Зевса – центр проведения Олимпийских игр. По инициативе секретаря Спортивного Союза Франции Пьера Кубертэна в Афинах вновь был зажжен олимпийский огонь в апреле 1896 года, но на I Олимпийских играх, где участвовало 285 спортсменов из тринадцати стран, не было боксеров.