Точно отмеренной площадки не было, зрители сами образовывали ограждение боевой площадки. Такое обширное пространство не давало возможности загнать противника в угол. Бой не делился на раунды и время встречи не ограничивалось, он продолжался до тех пор, пока один из противников так уставал, что был не в состоянии продолжать поединок. По обоюдному согласию состязание прерывалось на время, за которое бойцы восстанавливали силы. Обычно состязания проводились до тех пор, пока один из противников не подавал сигнал о сдаче – поднимал вверх руку. За правильностью хода боя следил судья (гелладоник).
Еще в Лаврентьевской летописи, написанной монахом Лаврентием и другими писцами в 1377 году, упоминается о запрете кулачных боев. Среди различных сведений из истории Древней Руси можно найти и более ранние упоминания о запретах церкви. Описывается факт проклятия митрополитом Кириллом в 1274 году и угроза отлучения от церкви кулачных бойцов: «Узнал я, что держатся бесовского обычая проклятых эллин: в божественные праздники со свистом, кличем и боем бьются… Да изгнаны будут от сынов божьих церквей, а случайно убитые в этих боях будут прокляты сей век и будущий».

Первые сведения о кулачных боях на Руси можно найти в Густинской летописи датированной 990 годом, и в летописях Нестора 1069 года. Одним из элементов складывающейся в то время самобытной народной системы физического воспитания было два вида состязаний в кулачном бою: массовые бои «стенка на стенку» и одиночные единоборства – «сам на сам» или «один на один».
Греки составляли пары по жребию, так как в те времена не существовало классификации бойцов по весовым категориям. Зачастую кулачный бой был монополией тяжеловесов. Уже в те далекие времена появлялись кулачные бойцы-профессионалы. Профессионалы зажимали в кулаке металлические и каменные шары. Бой длился до тех пор, пока один из бойцов не сбивал противника с ног или не наносил ему увечья.