Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Высказывания Сократа, Платона и Аристотеля о кулачном бое, как эстетически красивом виде упражнений смелых и сильных людей, только подтверждают популярность этого вида состязаний в Древней Греции. Кулачным боем увлекались поэты, государственные деятели, писатели. Знаменитый математик Пифагор был прекрасным бойцом и участвовал в Олимпийских играх.

Но системтизирован он был позднее, сначала появился английский призовой бокс – соединение кулачного боя с борьбой в стойке. В его основу были положены самобытные виды единоборств, существовавшие тогда в Англии. Состязания проводились на специальных аренах, правила были примитивными, разрешались подножки, захваты, удары, которые в наше время относятся к категории запрещенных, кулаки бойцов не были защищены. Первые правила были разработаны Джеймсом Браутоном, содержателем цирка, в 1743 году, чтобы предотвратить споры между зрителями. Зрители заключали пари между собой и ставили денежные заклады, часть которых составляла денежный приз победителя (отсюда и название – призовой бокс). Разработанные правила состояли из семи пунктов и мало ограничивали ход боя.
По существу можно сказать, что организованно в дореволюционной России, бокс развивался только в Москве, Петрограде, Киеве и Одессе.