Первым олимпийским чемпионом был Ономастос из Смирны. Он же составил первый свод правил бокса, получивший название «Геракловы правила». На XLI Олимпийских играх в 616 году до н. э. в программу соревнований был включен юношеский бокс. Первым чемпионом среди юношей стал Филитас из Сиварии на Сицилии. Следует отметить один интересный факт из правил проведения поединков: если один из спортсменов чувствовал, что не может продолжать бой, он поднимал руку с открытой ладонью, либо указательный палец. Это называлось «apokleismos», что значит исключение. Возможно этот факт напомнит многим современные правила, по которым секундант выбрасывает полотенце на ринг. В обоих случаях речь идет о здоровье атлета, так что в отличие от Древнего Рима в Древней Греции существовал гуманный подход к поединкам. Но тем не менее, поединки были жестокими и часто заканчивались трагически. История сохранила до наших времен имена выдающихся бойцов тех дней.

В царской России до революции существовало лишь небольшое количество спортивных организаций и в области бокса не было больших достижений. Первыми пропагандистами бокса в нашей стране были в Москве М. Кистер, который издал на русском языке в 1894 году пособие по английскому боксу и организовал атлетический кружок, где занимались боксом, и в Петербурге приехавший из Франции Э. Лусталло. Первые состязания по боксу состоялись в Москве 15 июля 1895 года, в Петербурге в мае 1898 года.
Согласно греческой мифологии, основоположником бокса был Аполлон, который победил принца Форванта, дерзнувшего бросить ему вызов на кулачный поединок. По некоторым преданиям, зачинателем боя на кулаках был афинский герой мифов Тезей, что возможно, и помогло ему победить Минотавра. Древний философ Платон считал основателем кулачных боев мифического героя Амыкуса, сына бога морей Посейдона и нимфы Мелии. Великий Гомер упоминает кулачные бои в «Илиаде».
Завоевав Грецию, римляне продолжили Олимпийские игры, но они сильно отличались от греческих. Организация состязаний напоминала цирковое представление. Кулачные бои в Древнем Риме были превращены в зрелище для плебса и устраивались на аренах амфитеатров. Для увеличения разрушительной силы кулака применялись различные способы его вооружения. Во времена Римской империи на смену древнегреческим «филактериям» – кожаным лентам, которыми бинтовали руки, пришел «кестус» – прообраз современного кастета, а затем и чудовищный «мирмекс» – утяжеленная перчатка с шипами. Квадратная площадка для греческой пигмахии была заменена кругом, чтобы бойцы не имели возможности избегать ближнего боя. На этом и закончилась история «боя на кулаках», и на смену ему приходит «пугилистика» – тоже кулачный бой, но уже не в спортивном, а в гладиаторском смысле этого слова. И в 30 году до н. э. римляне запретили кулачные поединки между гражданами, перенеся все спортивные страсти на гладиаторские арены. В 394 году нашей эры по Указу императора Феодосия I, насаждавшего христианство, Олимпийские игры были запрещены. Спустя еще некоторое время Олимпию разрушили готы, а в 426 году по приказу Феодосия II римляне сожгли храм Зевса – центр проведения Олимпийских игр. По инициативе секретаря Спортивного Союза Франции Пьера Кубертэна в Афинах вновь был зажжен олимпийский огонь в апреле 1896 года, но на I Олимпийских играх, где участвовало 285 спортсменов из тринадцати стран, не было боксеров.