Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Судьи избирались из лиц не моложе 40 лет и должны были хорошо знать технику боя и условия состязаний. На всех рисунках кулачного боя гелладоники изображаются с лозой, разветвленной на конце, ударами которой они вмешивались в действия бойцов или разнимали их.
В годы Гражданской войны по инициативе Ленина был издан декрет о всеобщем военном обучении – Всеобуч. Основой была – физическая подготовка. Цель – массовое развитие физической культуры и спорта в интересах подготовки граждан к трудовой деятельности и защите молодого советского государства. В раздел программы Всеобуча «Защита и нападение без оружия» входил бокс. Для подготовки инструкторов и преподавателей по физической культуре, при Военно-Медицинской Академии была создана Главная Военная школа физического образования трудящихся. Комиссаром школы был назначен П.В. Никифоров – чемпион России по боксу в 1916 году. Из стен этой школы вышли знаменитые боксеры и в дальнейшем первые тренера по боксу: К. Градополов, А. Илюшин, А. Лебедев, П. Фомин, М. Петров, Г. Рождественский.

Первые сведения о кулачных боях на Руси можно найти в Густинской летописи датированной 990 годом, и в летописях Нестора 1069 года. Одним из элементов складывающейся в то время самобытной народной системы физического воспитания было два вида состязаний в кулачном бою: массовые бои «стенка на стенку» и одиночные единоборства – «сам на сам» или «один на один».