В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.
В Древней Греции кулачные бои относились к группе видов спорта, называемых «Вареа», то есть «тяжелая атлетика», в которую входили борьба, панкратион и метание диска, остальные виды спорта входили в группу «коуфа». Бокс тех времен именовался «пигмахия» – от древнегреческих слов «pyg-mahi», то есть «кулак + поединок».
Многие из них были выходцами из Родоса. Династия Диагорас дала три поколения чемпионов. Известными бойцами были Дорий, Родиос, Глаукос, Каристиос, Локрос. По некоторым сведениям олимпийский чемпион тех лет получал 500 драхм и пожизненное обеспечение питанием. Интересно упоминание в XIII книге «Илиады» Гомера о том, что кубки в те времена вручались побежденным боксерам с целью утешения, то есть имели назначение, противоположное сегодняшнему.
Высказывания Сократа, Платона и Аристотеля о кулачном бое, как эстетически красивом виде упражнений смелых и сильных людей, только подтверждают популярность этого вида состязаний в Древней Греции. Кулачным боем увлекались поэты, государственные деятели, писатели. Знаменитый математик Пифагор был прекрасным бойцом и участвовал в Олимпийских играх.