Первые сведения о кулачных боях на Руси можно найти в Густинской летописи датированной 990 годом, и в летописях Нестора 1069 года. Одним из элементов складывающейся в то время самобытной народной системы физического воспитания было два вида состязаний в кулачном бою: массовые бои «стенка на стенку» и одиночные единоборства – «сам на сам» или «один на один».
Законы о запрете кулачных боев издавались и позднее в 1540 г., 1648 г., 1686 г. Но несмотря на запреты, с 1690 года кулачные бои принимают массовый характер.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Бой считался законченным, если одна из «стенок» не выдержав натиска и ударов противника обращалась в бегство под свист и улюлюканье зрителей.