В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.
Многие из них были выходцами из Родоса. Династия Диагорас дала три поколения чемпионов. Известными бойцами были Дорий, Родиос, Глаукос, Каристиос, Локрос. По некоторым сведениям олимпийский чемпион тех лет получал 500 драхм и пожизненное обеспечение питанием. Интересно упоминание в XIII книге «Илиады» Гомера о том, что кубки в те времена вручались побежденным боксерам с целью утешения, то есть имели назначение, противоположное сегодняшнему.

С возникновением в Древней Греции состязаний в силе и ловкости, которые проходили в городе Олимпия, связано много мифов и легенд. Многие историки связывают появление Олимпийских игр с именем мифических героев Зевса и Геракла. Кулачные бои, вошедшие в XXIII Олимпийские игры (688 г. до н. э.) проводились якобы по правилам, составленным Гераклом – сыном Зевса. Правила заключались в следующем: бой велся на огороженной площадке, посыпанной песком. Бойцы обматывали кисти рук кожаными ремнями. Победителем называли бойца, сумевшего сбить противника с ног так, что он терял способность продолжать поединок, или бойца, вынудившего своего соперника отказаться от продолжения боя. Если в установленное время победитель не определялся, судья назначал обмен ударами без права защиты. Количество ударов не регламентировалось. Каждый боец наносил удары один другому по очереди, согласно жребию. Правила допускали удары по затылку, ниже пояса, по спине.
В период правления на Руси Екатерины II кулачные бои были очень популярны. Граф Орлов считался отличным бойцом и сам не раз приглашал знаменитых силачей померяться силами.