Обучение и тренировка спортсменов проходили под руководством специалистов в особых школах – палестрах. Палестра представляла собой замкнутую колоннаду без крыши, внутри которой находился зал для упражнений. Пол в палестре был земляной. Вокруг зала размещались небольшие крытые комнаты для омовений, отдыха, жертвоприношений и натирания маслом и песком. На тренировках бойцы использовали перчатки из мягких ремней, голову защищали маской с наушниками, которая, вероятно шилась из мягкой кожи с подкладкой.
Первоначально английский бокс копировал тактику фехтовальщика: преобладали прямые удары с длинной дистанции, ближний бой не приветствовался, так как в нем невозможно было применить длинное оружие и существовала вероятность получить удар ножом.
Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Древние хроники донесли до нас высказывания философа Никандроса, учителя и наставника пятикратного чемпиона по кулачному бою – Филлиноса: «Ты должен хорошо понимать, Филинос, сын мой, что для победы в Олимпии недостаточно сильного тела, если оно не управляется здравым и зрелым умом. Упражнения развивают тело, музыка развивает душу, а знания развивают разум. Именно так создается красота и гармония».