Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего
на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами.
Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая
сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику,
напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник
перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из
отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и
отказывалась от боя.
Судьи избирались из лиц не моложе 40 лет и должны были хорошо знать технику боя
и условия состязаний. На всех рисунках кулачного боя гелладоники изображаются с
лозой, разветвленной на конце, ударами которой они вмешивались в действия бойцов
или разнимали их.
Из уст в уста в народе передавались былины о богатырях-молодцах. Так, например,
в период татарского ига перед Куликовской битвой, были известны троицкие монахи
Александр Пересвет и Ослябля, обладающие большой богатырской силой. В летописях
рассказывается как Пересвет победил в единоборстве татарского богатыря.
Вот что писал один из историографов: «Этот олимпиец, каким ты его видишь теперь,
когда-то имел нос, подбородок, уши и брови. Став профессиональным кулачным
бойцом, он потерял все, что унаследовал от родителей; его красивый брат дает
представление о том, каким он был…».
Известно, что Петр I любил потешить себя кулачными боями и часто сам их
организовывал – «дабы показать удаль русского народа» иноземцам.