Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Завоевав Грецию, римляне продолжили Олимпийские игры, но они сильно отличались от греческих. Организация состязаний напоминала цирковое представление. Кулачные бои в Древнем Риме были превращены в зрелище для плебса и устраивались на аренах амфитеатров. Для увеличения разрушительной силы кулака применялись различные способы его вооружения. Во времена Римской империи на смену древнегреческим «филактериям» – кожаным лентам, которыми бинтовали руки, пришел «кестус» – прообраз современного кастета, а затем и чудовищный «мирмекс» – утяжеленная перчатка с шипами. Квадратная площадка для греческой пигмахии была заменена кругом, чтобы бойцы не имели возможности избегать ближнего боя. На этом и закончилась история «боя на кулаках», и на смену ему приходит «пугилистика» – тоже кулачный бой, но уже не в спортивном, а в гладиаторском смысле этого слова. И в 30 году до н. э. римляне запретили кулачные поединки между гражданами, перенеся все спортивные страсти на гладиаторские арены. В 394 году нашей эры по Указу императора Феодосия I, насаждавшего христианство, Олимпийские игры были запрещены. Спустя еще некоторое время Олимпию разрушили готы, а в 426 году по приказу Феодосия II римляне сожгли храм Зевса – центр проведения Олимпийских игр. По инициативе секретаря Спортивного Союза Франции Пьера Кубертэна в Афинах вновь был зажжен олимпийский огонь в апреле 1896 года, но на I Олимпийских играх, где участвовало 285 спортсменов из тринадцати стран, не было боксеров.
Любой национальный вид кулачного боя всегда включал в себя кроме ударов кулаком, удары открытой ладонью, локтем, головой, ногами, всевозможные броски и подножки, болевые и удушающие приемы. Не явилась исключением и Англия, которая раньше других стран смогла трансформировать феодальную психологию в конструктивное русло. Стремление придерживаться «джентельменского кодекса поведения» и строгость английских законов привели к искоренению бытовых вооруженных дуэлей и стимулировали развитие кулачного боя. Во всех житейских конфликтах было принято решать вопросы в очном кулачном поединке или же через суд, который в случае невозможности принять чью-то сторону, так же мог назначить такой же бой, в котором победитель признавался правым. В то же время появлялись профессиональные бойцы и школы, где их обучали. По одной из версий, основателем бокса, считают первого чемпиона Великобритании (1719 г.) Джеймса Фигга. Д. Фигг первым основал школу кулачного боя, которую назвал «Академией бокса Джеймса Фигга». Был известен в то время как непобедимый борец, фехтовальщик и мастер боя на палках. В кулачных боях широко применял приемы борьбы. После получения титула чемпиона, защищал его с каждым желающим. Наибольшую известность ему принесла победа над Недом Суттоном, одержанная в 1727 году в присутствии большого количества зрителей, среди которых присутствовали премьер-министр Роберт Уолсон и писатель Джонатан Свифт. Встреча состояла из трех поединков поочередно: на шпагах, палках и кулаках. Все три поединка Джеймс Фигг выиграл. Закончил спортивные выступления непобежденным. В 1734 году умер от воспаления легких. Ему приписывали также создание и опубликование первых правил проведения поединков, которых в то время придерживались далеко не все.
Первым олимпийским чемпионом был Ономастос из Смирны. Он же составил первый свод правил бокса, получивший название «Геракловы правила». На XLI Олимпийских играх в 616 году до н. э. в программу соревнований был включен юношеский бокс. Первым чемпионом среди юношей стал Филитас из Сиварии на Сицилии. Следует отметить один интересный факт из правил проведения поединков: если один из спортсменов чувствовал, что не может продолжать бой, он поднимал руку с открытой ладонью, либо указательный палец. Это называлось «apokleismos», что значит исключение. Возможно этот факт напомнит многим современные правила, по которым секундант выбрасывает полотенце на ринг. В обоих случаях речь идет о здоровье атлета, так что в отличие от Древнего Рима в Древней Греции существовал гуманный подход к поединкам. Но тем не менее, поединки были жестокими и часто заканчивались трагически. История сохранила до наших времен имена выдающихся бойцов тех дней.