Из уст в уста в народе передавались былины о богатырях-молодцах. Так, например, в период татарского ига перед Куликовской битвой, были известны троицкие монахи Александр Пересвет и Ослябля, обладающие большой богатырской силой. В летописях рассказывается как Пересвет победил в единоборстве татарского богатыря.
Введение мягких перчаток сделало удары безопаснее, а технику защиты – более разнообразной и надежной. Это изменило и сам характер ударов. Если раньше боксер наносил удары осторожно, боясь повредить обнаженную руку, а защищаться старался от любого прикосновения, угрожавшего ссадинами и ушибами, то теперь появилась возможность соразмерять силу своих ударов, появился целый ряд новых видов защит – подставки под удар ладони, плеча и так далее.
Согласно греческой мифологии, основоположником бокса был Аполлон, который победил принца Форванта, дерзнувшего бросить ему вызов на кулачный поединок. По некоторым преданиям, зачинателем боя на кулаках был афинский герой мифов Тезей, что возможно, и помогло ему победить Минотавра. Древний философ Платон считал основателем кулачных боев мифического героя Амыкуса, сына бога морей Посейдона и нимфы Мелии. Великий Гомер упоминает кулачные бои в «Илиаде».
Автор М.Н. Лукашов в своей книге «Слава былых чемпионов» приводит исторический факт о поединке гренадера из свиты Петра I с одним из сильнейших боксеров Англии. Случилось это во время визита русского царя в Англию в 1698 году. На одном из приемов Петру I один из английских вельмож предложил устроить поединок английского боксера с одним из солдат его свиты на денежное пари. Поединок состоялся, гренадер задал англичанину сильнейшую трепку, царь выиграл заклад и в заключение приказал своим гренадерам показать русскую забаву – кулачный бой «стенка на стенку».