Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных
бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как
молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок
«сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб,
взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось
установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба
спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а
побежденный – виноватым.
Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего
на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами.
Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая
сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику,
напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник
перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из
отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и
отказывалась от боя.
В средние века в период расцвета рыцарской культуры, кулачные бои не входили в
систему рыцарского воспитания, но были широко распространены среди простонародья.
В тот период времени издавалось много учебно-методической литературы: «Тактика
бокса» А.Г. Харлампиева; «Бокс» А.Г. Гетье; в периодической печати появлялись
методические статьи К. Градополова, Б. Денисова, А. Френкина.