Литературные памятники и рисунки дают нам достаточно полные сведения о правилах ведения кулачного боя в Древней Греции, о методах подготовки и системах тренировок бойцов. Для ведения боя бойцы обматывали кулаки мягкими ремнями из сыромятной кожи, которые защищали руки от повреждений подобно современным бинтам, а описания и изображения на вазах и фресках подтверждают, что бои проводились не только на голых кулаках, позже появились даже специальные приспособления для надевания на руки. Начиная с XI–XII веков и до конца IV века до нашей эры бойцы использовали наиболее простую форму перчатки, называемую мейлихай, руки бинтовались трехметровыми ремнями из мягкой бычьей кожи, сыромятной или просто смазанной жиром для придания ей мягкости. Изображения на древних амфорах показывают несколько способов бинтования рук. Чаще всего бинтовали только четыре пальца, затем предплечье. В VI веке до нашей эры появилось совершенно новое вооружение кулака, называемое сфайраем, представление о котором дает скульптура сидящего древнегреческого кулачного бойца – Амина. Эти первые перчатки состояли из двух частей – самой перчатки и кожаного кольца, окружавшего суставы. Кольцо имело ширину примерно 2,5 см и толщину 0,25 см. Перчатка доходила до половины предплечья и заканчивалась толстой полоской из овечьей кожи.
До систематизации и введения новых правил, тренировка боксеров значительно отличалась от современной. Она была нерациональной и отражала особенности правил призового бокса. Обычно боксеры начинали тренироваться за три месяца до начала состязаний. Это была тяжелая ежедневная работа, в которой на первое место выводилось воспитание выносливости. В тренировку входили упражнения с тяжестями. Руки укрепляли различными составами из уксуса, спирта, лимонного сока и эвкалиптового масла. Все это делалось для того, чтобы кожа стала грубой и нечувствительной. С развитием массовых зрелищ, английский призовой бокс уступил место профессиональному, целиком перешедшему в руки предпринимателей. Но как зрелище, рассчитанное на получение доходов, бокс не мог развиваться на основе старых правил. Грубость боя на кулаках не привлекала спортсменов. Правила маркиза Куинсберри изменили характер бокса и заложили начало развития его как вида спорта. Бокс из грубого, силового поединка превратился в интенсивный, стремительный и скоростной вид спорта.
Греки составляли пары по жребию, так как в те времена не существовало классификации бойцов по весовым категориям. Зачастую кулачный бой был монополией тяжеловесов. Уже в те далекие времена появлялись кулачные бойцы-профессионалы. Профессионалы зажимали в кулаке металлические и каменные шары. Бой длился до тех пор, пока один из бойцов не сбивал противника с ног или не наносил ему увечья.
Еще в Лаврентьевской летописи, написанной монахом Лаврентием и другими писцами в 1377 году, упоминается о запрете кулачных боев. Среди различных сведений из истории Древней Руси можно найти и более ранние упоминания о запретах церкви. Описывается факт проклятия митрополитом Кириллом в 1274 году и угроза отлучения от церкви кулачных бойцов: «Узнал я, что держатся бесовского обычая проклятых эллин: в божественные праздники со свистом, кличем и боем бьются… Да изгнаны будут от сынов божьих церквей, а случайно убитые в этих боях будут прокляты сей век и будущий».