Перед началом боя, как только бойцы разденутся, все сразу должны оставить площадку.

Пользуясь огромной популярностью в народе, в Москве бои проводились чаще всего на Каиновой горе в Китай-городе и под старым Каменным или Троицким мостами. Нередко в боях принимали участие бойцы из лиц дворянского происхождения. Каждая сторона старалась прорвать оборону «стенки» противника, внести смятение и панику, напугать и вытеснить с боевой площадки. Отступивший противник перегруппировывался и снова шел стеной в атаку. Таким образом, бой состоял из отдельных схваток и длился до тех пор пока одна из сторон была побеждена и отказывалась от боя.
Судьи избирались из лиц не моложе 40 лет и должны были хорошо знать технику боя и условия состязаний. На всех рисунках кулачного боя гелладоники изображаются с лозой, разветвленной на конце, ударами которой они вмешивались в действия бойцов или разнимали их.

В своей основе кулачные бои были подлинно народным видом состязаний, спортивной игрой, «молодецкой потехой». Все это было рождено здоровой удалью, желанием померяться богатырской силой – «разойтись плечом, размахнуться рукой», без всякой злобы и вражды. Кулачные бойцы проявляли большое искусство. Выдающихся по силе и умению, в народе называли «надежа-боец». Многие из них участвовали как в одиночных боях, так и в кулачных боях «стенка на стенку» и пользовались большой славой и уважением.