Из уст в уста в народе передавались былины о богатырях-молодцах. Так, например, в период татарского ига перед Куликовской битвой, были известны троицкие монахи Александр Пересвет и Ослябля, обладающие большой богатырской силой. В летописях рассказывается как Пересвет победил в единоборстве татарского богатыря.
Многие из них были выходцами из Родоса. Династия Диагорас дала три поколения чемпионов. Известными бойцами были Дорий, Родиос, Глаукос, Каристиос, Локрос. По некоторым сведениям олимпийский чемпион тех лет получал 500 драхм и пожизненное обеспечение питанием. Интересно упоминание в XIII книге «Илиады» Гомера о том, что кубки в те времена вручались побежденным боксерам с целью утешения, то есть имели назначение, противоположное сегодняшнему.
Автор М.Н. Лукашов в своей книге «Слава былых чемпионов» приводит исторический факт о поединке гренадера из свиты Петра I с одним из сильнейших боксеров Англии. Случилось это во время визита русского царя в Англию в 1698 году. На одном из приемов Петру I один из английских вельмож предложил устроить поединок английского боксера с одним из солдат его свиты на денежное пари. Поединок состоялся, гренадер задал англичанину сильнейшую трепку, царь выиграл заклад и в заключение приказал своим гренадерам показать русскую забаву – кулачный бой «стенка на стенку».
Правила маркиза Куинсберри еще не определяли количество раундов. Судья мог назвать победителя по собственному усмотрению, если бой длился слишком долго.