Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.
Так как боксеры еще не имели классификационных разрядов, к соревнованиям допускались те, кто выполнил не менее четырех из пяти нормативов ОФП: бег на 100 и 1500 метров, толкание ядра, прыжки в длину с разбега и ходьба на 5 километров. Бег на 1500 м и ходьбу можно было заменить выполнением нормативов по специальным упражнениям со скалкой – пять минут, 500 подскоков, «бой с тенью» три раунда по три минуты, упражнение с медицинболом, грушей и на мешке в течение 10 минут на каждом из снарядов. Согласно этим правилам боксеры делились на восемь весовых категорий, продолжительность боя составляла шесть раундов по три минуты. К соревнованиям допускались боксеры не моложе 18 лет. При определении результатов боя предусматривалась «ничья».

В царской России до революции существовало лишь небольшое количество спортивных организаций и в области бокса не было больших достижений. Первыми пропагандистами бокса в нашей стране были в Москве М. Кистер, который издал на русском языке в 1894 году пособие по английскому боксу и организовал атлетический кружок, где занимались боксом, и в Петербурге приехавший из Франции Э. Лусталло. Первые состязания по боксу состоялись в Москве 15 июля 1895 года, в Петербурге в мае 1898 года.
В 1930 году был создан Всесоюзный совет физической культуры. Отделом бокса, организованном при нем, определены практические задачи учебной и спортивной работы в этом виде спорта.