Другим видом кулачного боя был поединок «сам на сам» – поединок двух кулачных бойцов. Эта разновидность кулачного боя существовала в Древней Руси как молодецкая потеха, непременная часть праздничных гуляний. Кроме того, поединок «сам на сам» был также одним из методов судебного разбирательства жалоб, взаимных претензий двух обиженных друг на друга лиц. Когда не удавалось установить ни правого, ни виноватого, в действие вступало «кулачное право». Оба спорщика сходились в поединке «сам на сам» и победитель объявлялся правым, а побежденный – виноватым.

Первые сведения о кулачных боях на Руси можно найти в Густинской летописи датированной 990 годом, и в летописях Нестора 1069 года. Одним из элементов складывающейся в то время самобытной народной системы физического воспитания было два вида состязаний в кулачном бою: массовые бои «стенка на стенку» и одиночные единоборства – «сам на сам» или «один на один».

Один из самых выдающихся тренеров, стоявших у истоков развития отечественного бокса – А.Ф. Гетье в своей книге «Английский бокс» дал такое определение: «Английский любительский бокс – есть вид спорта, представляющий собой урегулированный строгими правилами кулачный бой». Английским его назвали потому, что первые правила бокса и его первые атрибуты – ринг, перчатки были разработаны и появились в Англии в первой половине XVIII века.