Первые сведения о кулачных боях на Руси можно найти в Густинской летописи датированной 990 годом, и в летописях Нестора 1069 года. Одним из элементов складывающейся в то время самобытной народной системы физического воспитания было два вида состязаний в кулачном бою: массовые бои «стенка на стенку» и одиночные единоборства – «сам на сам» или «один на один».
С введением перчаток стал возможен выигрыш по очкам, и если раньше побеждал только сильный и выносливый, то теперь мог побеждать более искусный, быстрый и ловкий. Монополия тяжеловесов в боксе закончилась с появлением весовых категорий и сделала бокс более популярным.
В тот период времени издавалось много учебно-методической литературы: «Тактика бокса» А.Г. Харлампиева; «Бокс» А.Г. Гетье; в периодической печати появлялись методические статьи К. Градополова, Б. Денисова, А. Френкина.
Места для боя выбирались традиционно зимой – на льду, летом в поле. Первыми всегда начинали подростки, за ними взрослые. В народе существовали неписанные правила, которые передавались из поколения в поколение. Кулачные бои проходили либо на «голых» кулаках, либо в рукавицах. Удары наносились только лицом к лицу в голову, грудь и живот. Упавшего не били. Вот откуда наши русские поговорки и пословицы: «Лежачего не бьют», «Лежачий в драку не ходит», «Не силой бьются, а сноровкой». Кто падал на землю, считался побежденным. Как правило бились до первой крови, пьяных к бою не допускали. Запрещались подножки и нападения сзади. Также считалось бесчестным переходить на сторону противника за вознаграждение и подарки. Нарушители правил наказывались.