Места для боя выбирались традиционно зимой – на льду, летом в поле. Первыми всегда начинали подростки, за ними взрослые. В народе существовали неписанные правила, которые передавались из поколения в поколение. Кулачные бои проходили либо на «голых» кулаках, либо в рукавицах. Удары наносились только лицом к лицу в голову, грудь и живот. Упавшего не били. Вот откуда наши русские поговорки и пословицы: «Лежачего не бьют», «Лежачий в драку не ходит», «Не силой бьются, а сноровкой». Кто падал на землю, считался побежденным. Как правило бились до первой крови, пьяных к бою не допускали. Запрещались подножки и нападения сзади. Также считалось бесчестным переходить на сторону противника за вознаграждение и подарки. Нарушители правил наказывались.
Наиболее значительным из дореволюционных соревнований по боксу было первенство России в декабре 1916 года в Петрограде. В соревнованиях участвовало 23 боксера, продолжительность боя составляла четыре раунда по 3 минуты. Газеты того времени отмечали хорошую подготовку московских боксеров.

Согласно греческой мифологии, основоположником бокса был Аполлон, который победил принца Форванта, дерзнувшего бросить ему вызов на кулачный поединок. По некоторым преданиям, зачинателем боя на кулаках был афинский герой мифов Тезей, что возможно, и помогло ему победить Минотавра. Древний философ Платон считал основателем кулачных боев мифического героя Амыкуса, сына бога морей Посейдона и нимфы Мелии. Великий Гомер упоминает кулачные бои в «Илиаде».