В дальнейшем, после завоевания римлянами Греции, появились тяжелые римские перчатки (с конца IV до XI веков до нашей эры) со свинцом и железом, называемые цестами. Введение подобных перчаток пагубно отразилось на спортивной культуре и применялись они только в гладиаторских боях.
В Древней Греции кулачные бои относились к группе видов спорта, называемых «Вареа», то есть «тяжелая атлетика», в которую входили борьба, панкратион и метание диска, остальные виды спорта входили в группу «коуфа». Бокс тех времен именовался «пигмахия» – от древнегреческих слов «pyg-mahi», то есть «кулак + поединок».

С возникновением в Древней Греции состязаний в силе и ловкости, которые проходили в городе Олимпия, связано много мифов и легенд. Многие историки связывают появление Олимпийских игр с именем мифических героев Зевса и Геракла. Кулачные бои, вошедшие в XXIII Олимпийские игры (688 г. до н. э.) проводились якобы по правилам, составленным Гераклом – сыном Зевса. Правила заключались в следующем: бой велся на огороженной площадке, посыпанной песком. Бойцы обматывали кисти рук кожаными ремнями. Победителем называли бойца, сумевшего сбить противника с ног так, что он терял способность продолжать поединок, или бойца, вынудившего своего соперника отказаться от продолжения боя. Если в установленное время победитель не определялся, судья назначал обмен ударами без права защиты. Количество ударов не регламентировалось. Каждый боец наносил удары один другому по очереди, согласно жребию. Правила допускали удары по затылку, ниже пояса, по спине.
Первоначально английский бокс копировал тактику фехтовальщика: преобладали прямые удары с длинной дистанции, ближний бой не приветствовался, так как в нем невозможно было применить длинное оружие и существовала вероятность получить удар ножом.